L-グルタミン酸-5-tert-ブチルエステル CAS-NO.:2419-56-9

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L-グルタミン酸-5-tert-ブチルエステル CAS-NO.:2419-56-9

L-グルタミン酸-5-tert-ブチルエステル CAS-NO.:2419-56-9 L-グルタミン酸のモノ-tert-ブチルエステルの保護された誘導体に属します。化学構造的には、L-グルタミン酸の5位のカルボキシル基(末端カルボキシル基)がtert-ブトキシ基(-O-tBu)で保護され、2位のカルボキシル基(α-カルボキシル基)とアミノ基は遊離したままとなります。立体配置はL字型((2S)-立体配置)で、対応するSMILES表現はCC (C)(C) OC (=O) CCC@HC (O)=Oであり、中心骨格はアミノ基、遊離カルボキシル基、典型的なカルボキシル保護アミノ酸であるtert-ブチルエステルで保護されたカルボキシル基を含む5炭素鎖である。

自然この生成物は、通常の条件下で白色からオフホワイトの結晶固体であり、融点は約182℃(文献値)、常圧下での沸点は336.4℃、減圧下(0.05Torr)では沸点110℃、密度は約0.992g/cm3、引火点は157.3℃、屈折率は1.475である。解散      溶解度には明らかな選択性があり、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、DMSO、アセトン、その他の有機溶媒に容易に溶解します。 水にわずかに溶けるが、エタノールおよびエーテルにはほとんど溶けない。 PKa は約 2.20 (予測値) であり、アミノ酸の典型的な両性特性を持っています。 同時に、tert-ブチル基は酸に弱く、アルカリには比較的安定であるという特徴を持ち、弱酸性条件下で脱保護して遊離グルタミン酸を生成します。劣化や潮解を防ぐため、高温、強い酸化条件、湿気の影響を避けるため、保管は密閉された 2 ~ 8℃の涼しい環境に置く必要があります。


用途と使用方法   ポリペプチド合成の中核として、カルボキシル保護されたアミノ酸ビルディングブロックは、グルタミン酸のカルボキシル反応部位を正確に制御して、ポリペプチド鎖の構築中に遠位カルボキシル基の不必要な結合を回避するために使用され、固相/液相ポリペプチド合成、タンパク質の化学修飾、生物活性ペプチド(GLP-1類似体、育毛ペプチド、老化防止ペプチドなど)の調製に広く使用されています。など);    医薬品の研究開発の分野では、グルタミン酸薬、神経伝達物質調節剤、抗腫瘍薬前駆体を合成するための医薬品中間体として使用できます。     生化学工学では、酵素基質、バイオセンサープローブ、細胞培養添加剤の合成に使用できます。     有機合成では、グルタミン酸骨格を含む複雑な分子を構築するためのキラル源として使用したり、脱保護、アミド化、エステル化などの反応を通じて他の機能性化合物に変換したりできます。その上、 この製品は、生化学や分子生物学の科学研究実験だけでなく、ポリペプチド医薬品や化粧品ペプチド原料の工業生産にもよく使用されています。

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